UJIAN MID SEMESTER KIMIA ORGANIK 2

UJIAN MID SEMESTER

MATA KULIAH      : Kimia Organik II
SKS                            : 3SKS
WAKTU                    : Mulai Jum’at, 19 sampai dengan 26 April 2013 jam 24.00
PENGAMPU            : Drs. Syamsurizal M.si
PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.
1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu amida menjadi ester selanjutnya dikonversi menjadi asil halida.

Jawab :

Menurut pendapat saya, perubahan suatu amida menjadi ester dan dikonversi menjadi asil halida yaitu, Asil halida dapat diubah menjadi turunan asam karboksilat lainnya lewat reaksi substitusi nukleofilik asil. Asil halida bereaksi dengan ion karboksilar membentuk anhidrida, dengan alkohol membentuk ester, dengan air membentuk asam karboksilat, dan dengan amina membentuk amida. Hal ini bisa terjadi karena nukleofilik yang datang lebih basa dibanding ion halida.

Pada konversi asil klorida menjadi esterm nukleofilik alkohol menyerang karbon karbonil pada asil klorida. Karena gugus eter terprotonoasi adalah asam kuat, maka intermediet tetrahedral kehilangan protonnya. Ion klorida keluar dari intermediet tetrahedral terprotonasi karena ion klorida adalah basa lebih lemah dibanding ion alkoksida.

2. Usulkan bagaimana mensintesis suatu Ester yang beraroma buah-buahan (seperti isopentil asetat yang beraroma pisang). Jelaskan reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam pembuatan ester tersebut.
Jawab         :

Dalam reaksi esterifikasi, ion H⁺ dari H₂SO₄ berperan dalam pembentukan ester dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan hukum aksi massa, untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi maka kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukkan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:
a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih karena murah dan mudah diperoleh.
b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi
Laju reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik di dalam zat antara, laju pembentukkan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan berkurang.
Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi: CH₃OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier
Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCOOH > CH₃COOH > RCH₂COOH > R₂CHCOOH > R₃CCOOH
Selain dibuart dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara mereaksikan suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau fenol.

Salah satu contoh reaksi-reaksi ester yaitu :

Ester buah-buahan

Ester dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah akan membentuk ester dengan 10 atau kurang atom C. Ester ini pada suhu kamar akan berbentuk zat cair yang mudah menguap dan memiliki aroma khas yang harum. Karena banyak ditemukan di buah-buahan atau bunga, ester jenis ini disebut sebagai ester buah-buahan. Contohnya adalah:

·      Etil format beraroma rum

·      Isopentil asetat beraroma pisang

·      Etil butirat beraroma nanas

·      Metil salisilat beraroma sarsaparila

·      Propil asetat beraroma pir

·      n-Oktil asetat beraroma jeruk manis

·      Metil butirat beraroma apel

3. Jelaskan pengaruh efek induksi terhadap kekuatan tiga jenis asam karboksilat yang anda sintesis dari suatu amida.

Jawab            :

Menurut saya, pengaruh efek induksi itu sendiri adalah Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam. Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik keerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat.

Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor dan lebih kuat lagi daripada asam dikhloroasetat.

   

4. Usulkan amida yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil penguraiannya?
Jawab         :

Menurut saya, sebelum kita mengetahui penguraiannya kita harus mengetahui apa yang dimaksud dengan Biodegradasi pada dasarnya proses transfer elektron . Biologi energi diperoleh melalui oksidasi bahan dikurangi. enzim mikroba mengkatalisasi transfer elektron. Elektron akan dihapus dari organik substrat untuk menangkap energi yang tersedia melalui proses oksidasi. Elektron bergerak melalui pernapasan atau transfer elektron rantai (jalur metabolisme) terdiri dari serangkaian senyawa ke terminal akseptor elektron . Sebagian besar dari mikroba penduduk di tanah tergantung pada oksigen sebagai terminal akseptor elektron untuk metabolisme. Hilangnya oksigen menginduksi perubahan dalam kegiatan ini dan komposisi mikroba tanah populasi. Anaerobik fakultatif organisme (yang dapat menggunakan oksigen ketika hadir atau dapat beralih ke alternatif akseptor elektron, seperti nitrat dan sulfat, dalam ketiadaan oksigen) dan organisme anaerobik wajib menjadi dominan ketika oksigen tidak tersedia, namun aerobik biodegradasi biasanya lebih efisien .

          Untuk mikroflora (jamur, bakteri dan sejenisnya) untuk mengkonversi dan mengasimilasi karbon dalam substrat apapun, sejumlah kriteria yang harus dipenuhi. substrat harus dapat dibasahi air, dan molekul konstituen harus cukup kecil bahwa jumlah yang sangat besar ujung rantai mereka dapat diakses pada permukaan material . Hidrokarbon termoplastik adalah bioinert karena mereka hidrofobik, dan karena sifat mekanik baik mereka memerlukan sangat tinggi berat molekul, yang mengarah ke rantai diakses sangat sedikit berakhir. Juga tahan terhadap hidrolisis (dan untuk alasan ini tidak dapat hydrobiodegrade) dan oksidasi dan biodegradasi karena kehadiran anti-oksidan, dan stabilisator aditif .

Berbagai macam bahan organik mudah terdegradasi dalam kondisi aerobik. Dalam metabolisme aerobik, O2 adalah terminal akseptor elektron. Ketika  biodegradasi berikut pola ini, populasi mikroba cepat beradaptasi dan mencapai kepadatan tinggi. Akibatnya, laju biodegradasi cepat menjadi terbatas oleh laju pasokan oksigen atau beberapa gizi, bukan kapasitas mikroba yang melekat untuk menurunkan polimer atau kontaminan lainnya . Beberapa senyawa organik juga bisa diturunkan dalam kondisi anaerobik. Ketika oksigen tidak ada, nitrat (NO₃), sulfat (SO₄), ferric besi (Fe³⁺), mangan (Mn³⁺, Mn⁴⁺), dan bikarbonat
(HCO3 -) dapat berfungsi sebagai akseptor elektron terminal, jika mikrobamemiliki sistem enzim yang sesuai .